Veloclub Vlug en Vrij werd gesticht in het jaar 1926, in café "Brasserie Universelle" van het echtpaar Pierre Vercouter - Celine Demuysere, zus van Jef Demuysere, op dat ogenblik de rijzende ster aan het wielerfirmament. Hun café lag op de hoek van de Tramstraat en de Molenstraat.

Het eerste bestuur van de club bestond uit erevoorzitter Maurice Vlaeminck, voorzitter Théophile Valcke, ondervoorzitter Daniel Vandenberghe, schatbewaarder Pierre Vercouter, vaandeldrager Emile Doyen en bestuursleden Leon Vervisch en Jules Desoete. Deze laatste was overigens tegelijk de persoonlijke verzorger van Jef Demuysere.

Maurice Desmarets, die toen ook koerste, reed naar de veloclub in Moorslede om de reglementen af te schrijven, en die werden door "Vlug en Vrij" netjes overgenomen. Er werden honderd kaarten gedrukt, waarvan er op de dag van de stichtingsvergadering al vijfenzestig verkocht waren.

In 1929, na de huldiging van Jef Demuysere voor zijn tweede plaats in de Tour, werd voor het eerst door "Vlug en Vrij" in Wervik een wedstrijd voor beroepsrenners georganiseerd. Die wedstrijd werd overigens door Jef Demuysere zelf gewonnen, voor Geldhof en Julien Vervaecke.

Op 25 mei 1940 werd het clublokaal, dat toen bewoond werd door Maurice Desmarets en Edmonde (Marietje) Braem, door een bom getroffen en volledig vernield. Het café werd nooit heropgebouwd en "Vlug en Vrij" verhuisde naar café "Au Canon". Tijdens de oorlog brandde het wielerleven maar op een laag pitje, maar vanaf 1946 herleefde alles, dus ook de wielersport. "Vlug en Vrij" verhuisde opnieuw naar de Molenstraat, dit keer in café "De Roo'n Hoed". Voorzitter was ondertussen Albert Sarron, en Maurice Desmarets was ondervoorzitter. In 1947 wordt de eerste naoorlogse koers voor beroepsrenners in Wervik ingericht, en in 1953 wordt voor het eerst Gent-Wervik verreden. Die koers werd door Albert Sarron in het leven geroepen en zou door hem en zijn opvolger Florent Motte worden uitgebouwd tot een internationale amateursklassieker.

In 196O bestond het bestuur uit erevoorzitter Cyriel Bonte, voorzitter Albert Sarron, en verder Georges Duverger, Maurice Desmarets, Norbert Sarron, Remi Demuysere, Henri Verbeke, André Bonte die ook lokaalhouder is, Yvan Vantomme, Jacques Benoit, Marcel Grymonprez, Jean-Pierre Dermaux, André Defossez, Daniel Debergh, André Vantomme, Jozef Vandekerckhove, Jozef Cael, Karel Rosseel, Julien Sieuw, Paul Desmadril, Daniel Denorme, Gustaaf Berten, Gino Demuysere en Florent en Raoul Motte.

In 1974 verlaat Albert Sarron om beroepsredenen Wervik en wordt Florent Motte tot voorzitter verkozen. In 1976 viert de Koninklijke Veloclub Vlug en Vrij zijn vijftigjarig bestaan. Wervik richt in die periode jaarlijks een twintigtal koersen in en de meeste daarvan worden georganiseerd onder de vleugels van Vlug en Vrij.

De eerste Gent-Wervik, ingericht in 1953 onder impuls van Albert Sarron, kreeg meteen een mooie winnaar in de persoon van Norbert Verougstraete, die het haalde voor Leon Peeters en Raf Ghesquière. Norbert Verougstraete zou in 1956 nog tweede worden in het Wereldkampioenschap voor amateurs in Kopenhagen, waar hij in de spurt geklopt werd door de Nederlander Frans Mahn.

In het eerste tiental jaren van zijn bestaan kende Gent-Wervik vooral West-Vlaamse winnaars, maar gaandeweg won de wedstrijd aan uitstraling. De eerste echt grote naam op het palmares dateert van 1967, met de overwinning van Roger De Vlaeminck, voor Eric Leman, ook al een renner die daarna een mooie profcarrière zou uitbouwen. En ondertussen, in op 22 augustus 1972 kent de wedstrijd ook zijn eerste en tot op heden enige Wervikse winnaar met Roger Verschaeve. In 2022 is dit exact 50 jaar geleden. Verder vertoont de erelijst van de wedstrijd nog namen als A. Scheis, Rik Van Linden, Jos Abelshausen, José Vanacker, en dan komt - zoals reeds aangehaald - Roger Verschaeve, die tot op heden de enige Wervikaan is die deze wedstrijd ooit op zijn naam schreef.

Voordien greep een stadsgenoot een paar keer nipt naast de zege. "Foentje" Beeckaert was er twee keer heel dicht bij, want in 1957 werd hij derde en in 1958 klom hij nog een trapje hoger op het erepodium. In 1971 en 1972 werd Ghislain Cael twee keer derde, en daarna speelden de Wervikanen geen rol van betekenis meer in "hun" koers.

In de recente geschiedenis van de koers zagen we tweemaal Walter Schoonjans in 1977 en 1978 op het hoogste schavotje, en in 1980 was de overwinning voor Rudy Dhaenens, die in zijn verdere carrière nog wereldkampioen bij de profs zou worden. In 1981 werd Gent-Wervik gewonnen door Paul Haghedooren, die het later nog tot Belgisch profkampioen zou brengen. In 1995 kwam Roman Vainsteins, de wereldkampioen van 2000 bij de elite, als eerste over de streep. In 1982 werd de wedstrijd voor het eerst gewonnen door een buitenlander, met name de Italiaan Francesco Cesarini. Sedertdien is Gent-Wervik uitgegroeid tot een internationale amateursklassieker, met meerdere keren een buitenlander als overwinnaar. In 1995 worden de twee eerste plaatsen bezet door Letlanders.

Ooit werd er ook een Canadees gedeclasseerd. De man werd winnaar met voorsprong, maar hij had er na bandbreuk niets beters op gevonden dan een der plaatselijke ronden over te slaan. Hij had zich gewoon ergens verdekt opgesteld, en was terug in de koers gestapt toen de eersten weer passeerden...

In 1999 begint Vlug en Vrij aan een nieuw hoofdstuk in haar rijke geschiedenis. Interne strubbelingen hebben ertoe geleid dat de financiële toestand nogal belabberd is en er wordt uitgekeken om meer “kostenbesparend” te gaan werken. Ook wil men meteen het sportieve niveau opkrikken en de “Omloop van de Grensstreek” is geboren. Het lange (soms saaie) stuk van Gent naar Wervik wordt achterwege gelaten en met het peloton wordt richting de heuvelzone gereden. De beklimming van de Kemmelberg, Monteberg en Rodeberg maken er een mooie, nieuwe en frisse wedstrijd van. Niettegenstaande de hervormingen in het wielrennen met de komst van de Pro Tour blijft de Omloop van de Grensstreek zijn kwaliteit bewijzen. En ook de winnaars blijven internationaal: Nederlanders, Fransen en zelfs de Fin Jussi Veikkanen (3x kampioen van zijn land bij de elite, 2x nationaal kampioen cyclocross bij juniores en pro-tour renner) kleuren de lijst. In 2023 maakt de wedstrijd voor de derde maal deel uit van de Lotte-Beker van België.